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La storia iniziale della Montegrappa è alquanto complessa, l'azienda nasce nel 1912 a Bassano del Grappa con il nome "Manifattura Pennini Oro per Stilografiche - The Elmo Pen"[1] ad opera di Edwige Hoffman e Heidrich Helm.
La produzione iniziale della Montegrappa viene fatta risalire agli inizio degli anni '20, con stilografiche in ebanite prodotte sia con caricamento a contagocce che safety. Vennero prodotte in questo periodo due diverse linee, la Elmo, con caricamento di sicurezza e linee affini alla produzione tedesca dell'epoca (cappuccio e fondello arrotondati) e la The Elmo Pen che invece imitava lo stile americano della Waterman 42 con cappuccio e fondello piatti. Nel 1935 venne creata una interessante serie di penne faccettate, caratterizzata da una grande varietà di colorazioni della celluloide. Lo stile di queste penne, come delle analoghe degli altri principali produttori italiani, riprende quello della Doric. Di questa serie venne prodotta però anche una originalissima versione realizzata con una sfaccettatura ondulata, uno dei modelli più interessanti prodotti dall'azienda. In questo stesso periodo iniziò una ulteriore differenziazione, ed al marchio Montegrappa si andò ad aggiungere il marchio Montegrappa Extra, riservato alle penne di maggior pregio, mentre alle Elmo si affiancò il marchio Ducale.
Alla fine degli anni '30, per seguire la tendenza delle penne che consentivano la visualizzazione del livello di inchiostro, venne adottato il caricamento a stantuffo ed avviata una produzione di una serie di penne in celluloide con sezione trasparente. Sempre in questo periodo, iniziandosi a farsi sentire gli effetti della guerra, iniziarono a comparire modelli autarchici con finiture in metallo cromato e pennini in acciaio.
La produzione degli anni '50 vide la progressiva sostituzione della celluloide con la plastica a stampo, rimanendo la prima utilizzata soltanto per la produzione di penne economiche in color madreperla o a avorio, allora molto utilizzate come tipico regalo di Prima Comunione. In questo periodo venne anche effettuato il passaggio al caricamento a cartuccia.